Degli anni trenta sono i grattacieli che dominano la città e le tipiche case di periferia unifamiliari, ognuna munita del proprio giardino, ormai ampiamente rappresentate in tanti film e serie e che furono progettate nientemeno che dalla sapiente mano di Frank Lloyd Wright.
Dopo lo spaventoso terremoto del 1906 che coinvolse tutta la faglia, distruggendo anche la città di San Francisco, Chicago vide infatti il rilancio del suo riassetto urbanistico. Riorganizzazione che decise di far “puntare verso l’alto” le costruzioni del centro cittadino.
Oggi a Chicago si trova anche il terzo grattacielo più alto del mondo con i suoi 443 metri di altezza, la Sears Tower che ha visto superato il suo primato da quando sono state costruite le Petronas Tower malesi e la Taipei 101, rimanendo comunque l’edificio più alto degli Stati Uniti.
Il cuore della città è oggi il "The Loop”, circondato da un lato dal fiume Chicago e dall’altro dal lago Michigan. Era il quartiere degli affari e tuttora in esso risiedono importantissimi istituti finanziari come il Chicago Board of Trade, in cui avviene la compravendita dei contratti futures. Un gioiello in stile art dèco.
Degli anni trenta è il vecchio planetario, dove è possibile iniziare dei viaggi verso le vere stelle degli Stati Uniti.
Questa città è inoltre famosa per aver reinventato i generi musicali del blues e del jazz. Molti musicisti afro-americani approdarono infatti nella città, a seguito dei grandiviaggi migratori che hanno coinvolto una vasta fetta del sud degli Stati Uniti.
Da allora le commistioni fra i diversi virtuosi ed amanti della musica Blues hanno creato un nuovo stile definito appunto Chicago-Style.
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